OUABAÏNE

OUABAÏNE

OUABAÏNE

Hétéroside cardiotonique de formule brute C²⁹H⁴⁴¹² extrait pour la première fois par Arnaud en 1888 de lianes et des racines d’un arbre qui pousse en Abyssinie, l’ouabaïo, Acokanthera ouabaio , de la famille des apocynacées. L’ouabaïne (ou G-strophantine) se trouve aussi dans les graines d’autres apocynacées comme le Strophantus gratus. Ses propriétés très toxiques l’ont fait inscrire au tableau A de différentes pharmacopées.

Pour l’extraire, on débite le bois de l’ouabaïo en petits copeaux qu’on épuise par de l’eau chaude; on réalise une défécation à l’acétate neutre de plomb qu’on élimine par l’acide sulfurique; après filtration, on traite par l’alcool à l’ébullition; on évapore et on obtient des cristaux (3 g pour 1 kg de bois). À partir du Strophantus , on pulvérise les graines, on épuise à l’alcool que l’on élimine ensuite par distillation sous vide, on traite le résidu par l’eau et on évapore à sec. Dans chaque cas, on obtient des lamelles rectangulaires, incolores et peu amères, fondant vers 200 ⁰C environ, peu solubles dans l’eau froide, très solubles dans l’eau bouillante et dans l’alcool, insolubles dans le chloroforme et dans l’éther. En solution, l’ouabaïne est lévogyre.

Du point de vue chimique, son hydrolyse en milieu chlorhydrique donne, comme celle de tous les hétérosides, un sucre qui est ici le rhamnose, et une molécule non sucrée, appelée génine ou aglycone, l’ouabaïgénine, qui possède un squelette stéroïdique sur lequel est fixé un cycle lactonique pentagonal non saturé. C’est une génine de même type que la digitaline; elle est dite cardénolide.

Du point de vue pharmacologique, l’ouabaïne est, à fortes doses, un poison musculaire de la fibre striée et surtout de la fibre cardiaque. Elle peut produire des nausées et des vomissements et augmenter la sécrétion des glandes salivaires. À doses thérapeutiques (par fractions de milligramme), on la prescrit dans le traitement de l’insuffisance cardiaque: elle diminue le nombre des pulsations, régularise le rythme cardiaque, augmente la force et l’amplitude des battements. Étant très rapidement hydrolysée dans le tube digestif, elle est peu active par voie buccale (per os ); on l’administre donc surtout par voies intraveineuse et rectale. Plus toxique que la digitaline, c’est un meilleur tonicardiaque, très utile en cas d’urgence. Indirectement, c’est aussi un diurétique, car elle améliore la circulation cardiaque et produit une vasodilatation rénale.

ouabaïne [ wabain ] n. f.

• 1889; du somali ouabaïo

♦ Biochim. Glucoside aux propriétés cardiotoniques extrait des graines de strophante.

● ouabaïne nom féminin Nom usuel du G. strophantoside, médicament cardiotonique et diurétique.

⇒OUABAÏNE, subst. fém.

PHARMACOL. Glucoside toxique extrait d'une plante du Gabon (le strophante glabre) ou du bois de l'ouabaïo (arbre de Somalie), utilisé en médecine comme cardiotonique. Synon. strophantine. Injection d'ouabaïne. Arnaud signala dans le poison à flèches des Somalis, extrait du bois d'ouabaïo (...) une matière cristallisée qu'il appela ouabaïne (WURTZ, Dict. chim., 2^e suppl., t.6, 1907, p.615). —Qu'est-ce que c'est, docteur? —De l'ouabaïne, madame, pour relever le coeur (L. DAUDET, Médée, 1935, p.102).

Prononc.:[wabain]. Étymol. et Hist. 1888 (Note de Arnaud, séance du 3 avril ds C. r. de l'Ac. des Sc., t.106, p.1012). Dér. à l'aide du suff. -ine du somali ouabaio (cf. LARAJASSE, Somali Dict.: waba'yo d'apr. NED) nom indigène de la plante dont on extrait cet élément. Bbg. QUEM. DDL t.8.

ouabaïne [wabain] n. f.

ÉTYM. 1889, in D. D. L.; du somali ouabaïo.

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♦ Méd. L'un des glucosides cardiotoniques (strophantoside) extrait des graines du strophante glabre.

Encyclopédie Universelle. 2012.